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12.(21分)(1)丙二酸二乙酯(3分)取代反应(2分)(2)酯基、醚键(2分)(3)9(2分)9(2分)
4)
BnOocn 分(5)10(3分)
CHCEL.(4分)
【解析】cm。c的名称为丙二酸二乙酯，由图可知，D→E的反应类型为取代反应。
(2)根据G的结构简式可知，其含氧官能团为酯基醚键。
(3)根据单键可以绕轴旋转，C中9个碳原子都可能共面；根据E的结构简式，共有9种等效氢，即核磁共振氢谱中有9组峰。
(4)根据E、G的结构简式知，F为-H则F→G反应的化学方程式为H+
(5)C的同分异构体符合下列条件：①分子中含有苯环；②分子中含有2个—CH₂OH。取代基可能是—CH₂CH₂OH、—CH₂OH,两个取代基有邻位、间位、对位3种；取代基可能是2个—CH₂OH和—CH₃,2个—CH₂OH相邻时，甲基有2种排列方式，2个—CH₂OH相间时，甲基有3种排列方式，2个—CH₂OH相对时，甲基有1种排列方式；取代基可能是—CH(CH₂OH)₂,有1种结构，所以符合条件的同分异构体有10种。
(6) —CH₂OH与氢溴酸在加热条件下生成CH₂Br, CH₂Br与
m。 在1uH/TE
条件下反应生成,然后用LiAlH₂/THF还原生 H,故合成路线为—CH₂OHE—CH₂Brn
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